Vidéo réalisée par contryrock93
Le groupe a été officiellement signé pour Show Dog Nashville le 21 juin 2006, après cinq ans à jouer indépendamment dans des salles locales. Toby Keith a déclaré à propos de sa signature du groupe: « Dès que j’ai eu le CD, je l’ai mis et j’ai été accro. À ce moment-là, je savais que je devais voir si Flynnville Train était aussi performant en live que sur le disque. Ils étaient plus que ce à quoi je m’attendais et je les ai signés sur-le-champ. Vous entendrez de grandes choses de ce groupe. » Leur premier album éponyme a été publié le 11 septembre 2007. Il a produit deux singles de cartographie avec « Last Good Time » et « Nowhere Than Somewhere », qui ont atteint les numéros 47 et 50 sur le Billboard Hot Country Songsgraphiques, respectivement. Un troisième single, « Tequila Sheila », a échoué. Un quatrième single est sorti en 2009, destiné à être le premier single d’un nouvel album, cependant, le single n’a jamais été enregistré et aucun album n’a été publié.
En avril 2009, Flynnville Train et Show Dog Nashville se sont séparés.
Le deuxième album de Flynnville Train, Redemption , est sorti en juillet 2010 avec le label indépendant Next Evolution Records.
En juillet 2012, Flynnville Train a sorti le single « The One You Love ». La chanson a été écrite par Richard et Fred Young et Doug Phelps des Kentucky Headhunters . Brent Flynn, le guitariste principal de Flynnville raconte: «Richard nous l’a présenté, et dès que nous l’avons entendu, nous savions que nous devions l’enregistrer. Nous l’avons joué en direct partout et les retours des fans ont été incroyables.
Le groupe a signé avec son label américain actuel, AMP Entertainment en décembre 2012.
En août 2013, le groupe a licencié son nouvel album avec le label allemand AGR Television Records, via son label américain actuel, AMP Entertainment. Le single « Tip a Can », écrit par les trois membres actuels du groupe Brian Flynn, Brent Flynn et Thomas Bales avec l’ancien membre du groupe Damon Michael, est sorti et un clip pour le single est sorti. La chanson 2012 « The One You Love » sera également incluse sur l’album Back on Track , sorti en septembre 2013.